人气很高的单身女士艾莉(安娜·法瑞丝·安娜·法瑞丝饰)，突然在杂志上看到“一个女人只要和20个以上的男人睡过，就可以单身一辈子”。这次争吵让她失去了信心，现在她决定回头找过去的“床友”。邻居科林(克里斯·埃文斯·克里斯·埃文斯饰)为了逃避一个女人的人情债，藏在了艾莉的房子里。他们互不相识，于是达成协议，只要科林帮助艾莉从“床友”中找到理想伴侣，她就无条件为他提供一个躲避女人的避风港！科林像一个秘书一样，开始搜寻和安排艾莉的行程，让艾莉一个个和“回头草”约会，一夜情后他一次次成功出走。就在艾莉幻想着这些前男友可能会长得又高又帅或者成名的时候，她和科林的联盟开始发生变化...